Fenacetyna

Podstawowa informacja

 

Nazwa produktu: Proszek fenacetyny

Alias: para-acetofenetydyd

Nr CAS: 62-44-2

Specyfikacja: klasa farmaceutyczna, USP42 EP9.0 Standard

Gęstość: 1,0±0,1 g/cm3

Temperatura wrzenia: 323,6 ± 44,0 stopnia przy 760 mmHg

Temperatura topnienia (oC): 133-136 stopni (lit.)

Wzór cząsteczkowy: C10H13NO2

Masa cząsteczkowa: 179,216

Temperatura zapłonu: 149,5 ± 28,4 stopnia

Dokładna masa: 179,094635

Na modelu zwierzęcym wykazano, że fenacetyna i produkty zawierające fenacetynę mają skutki uboczne i następstwa karcynogenezy. W przypadku ludzi wiele opisów przypadków wskazuje na związek produktów zawierających fenacetynę z nowotworami nabłonka dróg moczowych, zwłaszcza rakiem nabłonka miedniczki nerkowej. W jednej prospektywnej serii badań fenacetyna była powiązana ze zwiększonym ryzykiem zgonu z powodu chorób urologicznych lub nerek, zgonu z powodu nowotworów i zgonu z powodu chorób układu krążenia. Ponadto u osób z niedoborem dehydrogenazy-6-glukozo-fosforanowej podczas przyjmowania tego leku może wystąpić ostra hemoliza, czyli rozpuszczenie komórek krwi. Ostra hemoliza jest możliwa u pacjentów, u których rozwinęła się odpowiedź IgM na fenacetynę, prowadząca do powstania kompleksów immunologicznych, które wiążą się z erytrocytami we krwi. Erytrocyty ulegają następnie lizie, gdy kompleksy aktywują układ dopełniacza.

Działanie przeciwgorączkowe i przeciwbólowe fenacetyny jest podobne do działania „kwasu acetylosalicylowego”. Stosowany jest głównie jako środek przeciwgorączkowy i przeciwbólowy. Efekt jest powolny i długotrwały. Ma dobre działanie lecznicze w leczeniu bólów głowy, nerwobólów, bólów stawów i gorączki. Jednak jego działanie przeciwreumatyczne i przeciwzapalne jest słabe. Nadmierne dawki mogą powodować methemoglobinemię i powodować niedotlenienie organizmu. Długotrwałe leki mogą uszkodzić nerki, a nawet spowodować martwicę sutków. Należy go stosować ostrożnie. Ze względu na toksyczne skutki uboczne i szybki rozwój innych podobnych leków, lek przestał być stosowany samodzielnie, ale był stosowany jako preparat złożony do surowców i innych leków.

Fenacetyna jest białym krystalicznym proszkiem o składzie chemicznym C10H13NO2. Został po raz pierwszy opracowany przez Harmona Northropa Morse'a w 1878 r. Oprócz właściwości łagodzących ból, stosowano go również jako środek obniżający gorączkę, w leczeniu reumatoidalnego zapalenia stawów i leczenia neuralgii międzyżebrowej, rzadkiej choroby powodującej ból nerwy wokół żeber. Był to jeden z pierwszych środków przeciwbólowych, który nie był pochodną opium, a jednocześnie nie miał właściwości przeciwzapalnych.

Fenacetynę otrzymuje się przez acetylowanie eteru p-aminofenetylowego. Ogrzewać mieszaninę benzenu, bezwodnika octowego i eteru p-aminofenetylowego na łaźni olejowej do azeotropu przez 4 godziny. Po zakończeniu reakcji reagent chłodzi się w celu wytrącenia fenacetyny, którą sączy się, przemywa zimnym benzenem i suszy. Wydajność fenacetyny jest ilością teoretyczną. 86% z tego. Jako rozpuszczalnik można również zastosować kwas octowy zamiast benzenu. Ogrzać 40% rozcieńczony kwas octowy do wrzenia. Dodać eter p-aminofenetylowy. Oddestyluj wodę, a następnie dodaj lodowaty kwas octowy, gdy temperatura wzrośnie do 150 stopni. Refluksuj przez 1 godzinę i kontynuuj gotowanie na parze. Poczekaj, aż temperatura wzrośnie powyżej 150 stopni, pobierz próbkę i oznacz wolny eter dietylowy aminobenzenu. Dodać bezwodnik octowy w zależności od ilości pozostałego eteru aminofenyloetylowego, reakcję refluksową przez 0,5 godziny. Sprawdź punkt końcowy. Po przejściu rozhermetyzować, odzyskać kwas octowy, aż zawartość aminokwasów spadnie poniżej 0,046, a zawartość kwasu będzie poniżej 0,2%. Następnie mieszaninę reakcyjną hydraulicznie wprowadza się do gorącego rafinowanego ługu macierzystego, miesza i obniża temperaturę do 40 stopni i filtruje w celu otrzymania surowej fenacetyny. Do surowej fenacetyny dodać wrzącą wodę lub rafinowany ług macierzysty, następnie podgrzać i mieszać do rozpuszczenia. Doprowadzić filtrat za pomocą kwasu do pH 4,5-4,7, dodać węgiel aktywny i tiosiarczan sodu, mieszać w celu odbarwienia. Ochłodzić filtrat do krystalizacji i odwirować filtr przez przepływ suchego powietrza, aby uzyskać fenacetynę.

Fenacetynę można otrzymać także poprzez działanie acetaminofenu i etanolanu sodu. Najpierw dodaj p-acetamidofenol do etanolanu sodu. Następnie powoli dodać jodek etylu, ogrzewać do wrzenia pod chłodnicą zwrotną przez 1 godzinę, ostudzić i przesączyć. Otrzymany surowy produkt rozpuszcza się w etanolu. Po przefiltrowaniu filtrat rozcieńcza się gorącą wodą, następnie chłodzi, filtruje i suszy, otrzymując fenacetynę. Wydajność fenacetyny wynosi 80% ilości teoretycznej.

Fenacetyna jest acetanilidem o działaniu przeciwgorączkowym i przeciwbólowym. Fenacetyna ma łagodne i trwałe działanie przeciwgorączkowe i przeciwbólowe. Działanie przeciwgorączkowe fenacetyny jest podobne do działania aspiryny, ale działanie przeciwbólowe jest słabsze. Fenacetyna ma niewielkie działanie przeciwzapalne, przeciwreumatyczne i przeciwagregacyjne. Ze względu na większą toksyczność fenacetyny, a także zastąpienie paracetamolu o podobnym działaniu i mniejszej toksyczności, fenacetyny nie stosuje się już samodzielnie. Fenacetynę stosuje się wyłącznie w preparatach złożonych zawierających aspirynę, aminopirynę i barbiturany.

Działanie przeciwgorączkowe fenacetyny jest silniejsze niż działanie przeciwbólowe. Siła działania fenacetyny jest porównywalna z siłą aspiryny. Fenacetyna i jej metabolit paracetamol mają działanie przeciwgorączkowe. Dzieje się tak dlatego, że gdy fenacetyny nie można przekształcić w paracetamol za pomocą inhibitorów enzymów, fenacetyna może nadal wykazywać znaczące działanie przeciwgorączkowe. Dlatego przeciwgorączkowe działanie fenacetyny, które pojawia się po podaniu fenacetyny, jest spowodowane nie tylko przez jej aktywny produkt, paracetamol. Łagodne działanie przeciwbólowe fenacetyny zazwyczaj utrzymuje się przez 3-4 godzin. Synergistyczne działanie fenacetyny w połączeniu z kwasem salicylowym wzmacnia działanie przeciwbólowe. Klinicznie, fenacetyna jest stosowana głównie jako środek przeciwgorączkowy i przeciwbólowy u małych zwierząt. Fenacetyna jest także jednym ze składników tabletek APC.

Popularne Tagi: fenacetyna, Chiny dostawcy fenacetyny